1832年，对于宇宙，对于地球，或者说对于人类来说是再平常不过的一年。这一年，两位德国的化学家却给化学带来了革命性的变化，尤其是在有机化学领域。弗里德里希·维勒和尤斯图斯·冯·李比希，由于他们的杰出贡献才让有机化学的研究与学习变得容易起来。

雷酸，是一种化合物，分子式为HCNO。它的银盐在1800年由爱德华·查尔斯·霍华德（Edward Charles Howard）发现，后来在1824年由尤斯图斯·冯·李比希进行了研究。它是一种有机酸，是异氰酸的异构体，异氰酸银盐在一年后被弗里德里希·维勒发现。1966年首次制得了雷酸。。

他们因为氰酸与雷酸的研究而相识，并奠定了他们之间半个多世纪的友谊。

弗里德里希·维勒（德语：Friedrich Wöhler，1800年7月31日－1882年9月23日），德国化学家。他因人工合成了尿素，打破了有机化合物的“生命力”学说而闻名。

1831年，维勒的妻子不幸离世，维勒悲痛万分。好友李比希为了维勒能尽快振作起来，特意邀请维勒参与他对苦杏油的研究工作。有了维勒的参与这项研究不到一个月的时间就完成了，研究发现苦杏油可以转换成一系列含有特定基团（C7H5O）的化合物，这是人们发现的第一种含有三个元素的基团，他们称之为苯甲酰基。

a.苯甲醛（C6H5CHO）为苯的氢被醛基取代后形成的有机化合物。苯甲醛为最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛。在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。苯甲醛为苦扁桃油提取物中的主要成分，也可从杏，樱桃，月桂树叶，桃核中提取得到。该化合物也在果仁和坚果中以和糖苷结合的形式（扁桃苷，AmyETalin）存在。当今苯甲醛主要由甲苯通过不同的途径制备。b.苯甲醛在浓碱溶液中进行歧化反应（康尼查罗反应，Cannizarro反应）：一分子的醛被还原成相应的醇，另一分子的醛与此同时被氧化成羧酸盐。此反应的速度取决于芳环上的取代基。

贝采利乌斯对这项研究高度赞扬，他认为这是植物化学界的新纪元！

如果说1869年门捷列夫的元素周期表，为后世的化学研究提供了一个规范化的途径。维勒和李比希的发现就是将有机化学这片星空，划分成一个一个的星系。他们所给出的基团定义，就是我们所说的官能团。

1834年，李比希确认乙醇，乙醚和盐酸醚均可看成C2H5基团的化合物，他把这种基团称为乙基。同年杜马和贝立果发表了关于甲基的研究报告。此后李比希与杜马展开合作，1837年10月23日，他们联合呈送给法国科学院一份研究报告天然气检测仪，他们说：“在无机化学中，基是很简单的存在形式；在有机化学中基则是化合物，这就是有机化学与无机化学唯一的不同点。化合的规律与反应的规律在这两个化学分支上都是一样的。”1838年，李比希给有机基团下了一个定义：i.它是一系列化合物的不变组分；ii.它在化合物中可以被元素置换；iii.在它同元素的化合物中，这元素可以分出或被当量的其他元素取代。一个原子团，至少要满足这三个条件中的两个才能称之为基。

尤斯图斯·冯·李比希男爵（德语：Justus Freiherr von Liebig，1803年5月12日－1873年4月18日）出生于今日德国黑森州前身黑森大公爵国的达姆施塔特，德国化学家，他最重要的贡献在于农业和生物化学，他创立了有机化学。作为大学教授他发明了现代实验室导向的教学方法，因为这一创新，他被誉为历史上最伟大的化学教育家之一。他发现了氮对于植物营养的重要性，因此也被称为“肥料工业之父”。

至此，有机化学的研究走上了快车道。后世的研究习惯将官能团以各自最大的特点分成5大类。

仅含有碳氢两种元素的称之为烃基，烃基内部根据所含的π键不同又分为烷烯炔苯苄五种基团。

甲烷是最简单的有机化合物，单一的键长和各个方向等量的电子斥力，让它拥有标准的正四面体形。甲烷在烷烃家族中就像沉稳的老大，而它的其他兄弟姐妹在结构上就存在着无数种变体，我们称之为构象。包括乙烷在内，所有的直链烷烃可以以碳-碳键为轴自由的旋转。假设一个碳原子不动，另一个碳原子绕碳-碳轴旋转，则一个碳原子上的三个氢原子相对于另一个碳原子上的三个氢，可以有无数个空间排列形式，每一个不同的构象，就是一个构象异构体。这里有一个问题，所有的构象之间的能量相同吗，什么时候构象能量最低，什么时候又最高？以后会专门做介绍.

烷烃之间的物理状态存在着特定的规律，碳数在4及4以内的为气体，5-17的为液体，18及以上为固体。随着碳数的增加，沸点升高；但是沸点升高的趋势伴随碳素升高减缓。如果烷烃存在支链那么支链的沸点是小于直链的。所有烷烃的密度均小于1，不管碳数如何增加甲烷，密度值恒小于水。

烷烃的化学性质也是有机化学中最简单的，以取代反应为主。说到烷烃的取代反应，我们不得不说的是烷烃各种自由基的稳定性。以碳原子上少连接几个氢原子分为三级，如丙烷就有6个一级氢和两个二级氢，异丁烷有9个一级氢和1个三级氢。

在烷烃反应中三级氢被取代的反应速率最快，一级氢反应最慢。这很好理解，虽然不管是几级氢它们得到一个电子就可以达到稳定状态，但是含有单电子的碳上连接的烷基越多，这样的游离基就越稳定。原因在于烷基越多，对它们共同连接的碳原子上的电子的吸引力就越强，那么这个碳也就更需要将它的电子，给具有空轨的基团最终达到稳定状态。

那么游离基的反应活性就很明了了。至于，烷烃的氧化，异构化，裂化裂解也是基于游离基的反应活性而发生的。

烷烃是很多星体的大气组成，例如甲烷就是木星，土星的表面大气成分。也是地球早起的大气主成分，至今地球大气依然含有部分甲烷。1953年诺贝尔奖得主Harold Clayton Urey于1953年和他的学生Stanley Miller 的试验支持了这种学说，他们发现甲烷、氢、水和氨的混合物在电火花的作用下，能生成氨基酸等构成生物体的许多有机物。

火星上甲烷的循环

甲烷（化学式：CH4；英语：Methane），是结构最简单的烷类，由一个碳原子以及四个氢原子组成。它是最简单的烃类也是天然气的主要成分。甲烷在地球上有很高的相对丰度，使之成为很有发展潜力的一种燃料，但在标准状态下收集以及存储气态的甲烷是一个十分有挑战性的课题。

在自然状态下，甲烷可以在地底下或者海底找到，而大气中也含有甲烷，这些甲烷称为大气甲烷。在原始大气中，甲烷是主要成分之一。自1750年以来，地球大气中的甲烷浓度增加了约150％，造成的全球暖化效应并占总长寿命辐射以及全球所有温室气体的20％（不包括水蒸气）。在太空中，不少星体的表面和大气中也有甲烷。

甲烷的结构是由一个碳和四个氢原子透过sp3杂化的方式化合而成，并且是所有烃类物质中，含碳量最小，且含氢量最大的碳氢化合物甲烷，因此甲烷分子的分子结构是一个正四面体的结构，碳大约位于该正四面体的几何中心，氢位于其四个顶点，且四个碳氢键的键的键角相等、键长等长。标准状态下的甲烷是一种无色无味的气体。一些有机物在缺氧情况下分解时所产生的沼气主要成分就是甲烷。

甲烷是最简单的有机分子环氧乙烷检测仪，它却代表了它背后的烷烃家族。

烷类是最单纯、最不反应的烃类。在商业上，烷类非常的重要。烷类是汽油与润滑油的主要成份，并广泛在有机化学产业上。纯烷类（像是环己烷）一般则用作溶剂。

烷类与其他有机分子不同的地方，除了仅由碳氢两种原子构成之外，还有其分子必定为饱和。换句话说，烷类不含易于反应的双键或者三键。

虽然烷类并非完全不反应，但是因为在实验室环境下较差的反应性，令烷类在有机化学的领域上比较少被讨论。在后面我们会学到，烷类所含的碳-碳键结与碳-氢键结能量很高，所以较难反应。不过如果高速氧化的话，烷类会产生大量的热。

所以，虽然烷类在产业上很重要，但是在有机化学研究内，烷类的反应则不是很多。

甲烷的分子结构与性质

甲烷（CH4，一个碳原子连接着四个氢原子）是最简单的有机分子。标准状况(STP)之下是气体。

甲烷

通过sp3杂化，碳原子与四个氢原子均形成极性共价键。

上图为常见平面化的甲烷分子图像。实际上，甲烷的氢原子并不是在一个平面上，而是指向四面体的四个角落，之间夹角为cos ^−1(-1/3) ≈ 109.28°。

甲烷性质

1:物理性质:无色、无味的气体,不溶于水,比空气轻,是天然气、沼气(坑气)和石油气的主要成分(天然气中按体积计,CH4占80%~97%) 。

2:化学性质:甲烷性质稳定,不与强酸强碱反应,在一定条件下能发生以下反应:

(1)可燃性(甲烷的氧化反应)：CH4+2O2→CO2+2H2O

(2)取代反应：CH4+Cl2→CH3Cl+HCl

(3)分解反应（隔绝空气加热至1000℃）：CH4→C+2H2

(4)水合反应（形成可燃冰）：mCH4+nH2O→mCH4·nH2O

直链烷烃

所有碳原子在一条直线上的烷烃叫做直链烷烃。

直链烷烃的命名

按照碳的个数命名。碳的个数小于等于10个，分别用“甲乙丙丁戊己庚辛壬癸”命名。例如：

C8H18命名为辛烷。

大于十个碳的用大写数字表示。例如：C11H24命名为十一烷或者十一碳烷。烷烃的通式为

CnH2n+2，如乙烷C2H2*2+2 =C2H6

有机物的命名一般遵循系统命名法。但由于使用及书写更为方便，部分命名亦可以按习惯命名法命名，如邻苯二甲酸、甲基叔丁基甲酮。

需要指出的是，中国大陆高中阶段所学系统命名法与实际命名方式存在差异（2010年）。如：

CH3CH(CH3)CH2CH2CH2C(CH3)2CH2CH3

按照教科书所述加和最小方式命名，该物质应被命名为3,3-二甲基-7-甲基-辛烷。但按照实际系统命名法命名，应为第一个取代基位置最小，为：2-甲基-6,6-二甲基-辛烷。

同分异构

同种分子式，不同的结构而组成的不同性质的一类物质。

同分异构包括多种异构形式，有：结构异构、立体异构。

结构异构

碳链异构

如：正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3和新戊烷CH3C(CH3)2CH3

位置异构

如：1,1-二氯乙烷CHCl2-CH3和1,2-二氯乙烷CH2Cl-CH2Cl

官能团异构

如：葡萄糖CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO和果糖CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH；又如：丙烯和环丙烷

立体异构

旋光异构（对映异构、手性异构）

如：D-乳酸和L-乳酸。旋光异构通常出现于连有4个不同基团的碳原子上，因此，对于许多聚合物如聚氯乙烯而言，是存在大量旋光异构可能的，因其每个连有氯原子的碳原子均为手性中心，而其所连两非氢原子基团由于碳数不一致，因而成为不同基团。

构象异构

如：船式环己烷和椅式环己烷。

顺反异构

如：顺-2-丁烯和反-2-丁烯。又如：顺式-1,4-聚丁二烯和反式-1,4-聚丁二烯。

非对映异构

如：2,3-二氯丁烷。非对映异构通常出现于具有多个手性中心的分子上。

烷烃性质

所有碳原子都成四键饱和，是一类饱和链烃。都易燃，碳原子1-4烷烃常温常压下呈气态。

烷烃制备

武兹反应

武兹反应（Wurtz reaction）是将两个卤烷（haloalkane），以无水醚作溶剂，使用钠金属进行耦合。

参与反应的自由基为R·。

钠的一个电子转移到卤素，产生一个卤化钠和一个烷基。

烷基从另一个钠原子接受一个电子变成带负电的烷基阴离子，而钠则形成阳离子。

最后，烷基阴离子在SN2反应中取代卤素甲烷，形成一个新的CC共价键。

科里-豪斯合成

科里-豪斯合成（Corey–House_synthesis），又称Corey–Posner, Whitesides–House合成／反应

使用二烃基铜锂（吉尔曼试剂）与卤代烃反应，偶联为烷烃。

机制

反应一般分为三步进行。首先是用金属锂在醚中处理卤代烃（RX），将其转变为烃基锂化合物（R-Li）。此处的卤代烃可以是一级、二级或三级卤代烃。

第二步是用碘化亚铜（CuI）处理上述烃基锂化合物，得到反应中用到的试剂二烷基铜锂（R2CuLi）。二烷基铜锂试剂最早是由美国化学家亨利·吉尔曼（Henry Gilman）制得的，故通常称为吉尔曼试剂。

最后用二烷基铜锂与另一分子卤代烃（R'-X）进行反应，偶联生成含新生成的碳－碳键的产物（R-R'）。

若第二分子卤代烃与第一分子卤代烃不同（R ≠ R'），那么该反应可以视为一种交叉偶联反应。

第二分子卤代烃为甲基卤、苄卤、伯卤代烃和环状仲卤代烃时反应进行得较为顺利。

克莱门森还原反应

克莱门森还原反应（Clemmensen reduction）是在浓盐酸溶液中加热回流，用锌汞齐将醛或酮中的羰基还原为亚甲基的化学反应。

该反应必须在强酸性条件下进行。对酸敏感的羰基化合物不可使用该方法还原，但可考虑采用沃尔夫-凯惜纳-黄鸣龙法，或者使用Mozingo还原，先制成缩硫醛或缩硫酮，再用兰尼镍还原。

沃尔夫－凯惜纳－黄鸣龙还原反应

沃尔夫－凯惜纳－黄鸣龙还原反应（Wolff–Kishner reduction）是一个有机还原反应，羰基化合物（醛或酮）在高沸点溶剂如一缩二乙二醇中与联氨（（hydrazine））和氢氧化钾一起加热反应，羰基还原为亚甲基。

机制

首先肼与羰基缩合生成腙（Hydrazone），然后碱作用下氮上的质子脱去，双键位移，氮气离去，生成的碳负离子从水中夺取质子。氮气离去一步在热力学上推动了反应进行。

Mozingo还原

Mozingo还原，或者缩硫酮还原，可将醛酮类转变成烷类。

先使用适当的硫醇将醛酮类转成缩硫酮，然后使用兰尼镍将其氢解（hydrogenolyzed）成烷类。

烷烃的特性

与其他有机分子相比，烷烃反应比较不活跃。因为烷烃的碳骨架上，均形成了四个共价键（八隅体规则 允许碳能拥有的最多共价键。这也就是为什么碳的价数为四）。这四个键结均是σ键，而σ键比起其他的化学键要稳定。所以要使烷烃反应，常常需要透过热或者辐射（紫外线……等）来获得额外的能量。

汽油是烷烃的混合物，而且与其他化学制品不同，可以储存很长的时间，运送上也较少出现问题。只有在点火时，烷烃（汽油）会获得足够的能量不断反应。这个特性让烷烃很难与其他的有机分子反应。

烷烃比重比水小，所以我们可以观察到，烷烃或者油，会浮在水面上。

烷烃是非极性溶剂。所以烷烃不溶于极性的水，但是可以与其他非极性分子互溶。因为相同的原因，烯烃也不溶于水。

因为烷烃只含碳和氢，所以燃烧过后的产物，其成份只可能会有碳、氢、氧。跟其他的碳氢化合物一样，大部分燃烧过后的产物都是二氧化碳和水。

不过，因为烷烃的分子需要更多的能量来打断碳氢链结，所以与其他碳氢化合物分子相比，烷烃燃烧时产生的含氧有机分子（像是醛酮类）会更多。

烷烃化学式的通式为CnH2n+2；最简单的烷烃是甲烷，CH4。再来是乙烷C2H6；

每个烷烃的碳都是sp³混成轨域。

固态高级烷烃混合物又称作石蜡（paraffins）或者石蜡系列。这个说法一般指直链的烷烃混合物。有支链的烷烃混合物，有时被称作异石蜡（isoparaffins）

在标准温度压力（STP）下，甲烷到丁烷都是易燃的气体。戊烷是易燃的液体，沸点为36°C。之后的烷烃沸点与熔点均稳定上升。辛烷是第一个常温下为固体的烷烃。分子更长的烷烃成为固体时会类似蜡状。蜡烛的蜡碳链长度一般在C20& C25左右。聚乙烯可以视为有最长碳链的烷烃，室温下为坚硬白色固体。

化学特性

烷烃与极性或者离子分子非常不易反应。所有烷烃的pKa值都超过50，所以基本上烷烃不与酸或碱反应。其不反应性也是「石蜡」（paraffins，源自拉丁文para + affinis，「缺乏亲和力（affinity）」)这个英文词的来源。在石油里面，烷烃在地底下保存了数百万年都没有反应。

不过，因为烷烃的碳处于非常还原的状态，烷烃可能与氧气或者卤素进行氧化还原（redox）反应。以甲烷为例，其碳已经达到最低的氧化数（-4）。如果与氧气，可以进行燃烧反应。与卤素可以进行取代反应。

另外，烷烃也可以与特定金属产生复合物。

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